En 1896, la découverte de gisements d'or au Yukon marque le début d'une grande aventure pour la Banque Canadienne de Commerce. Alors que les prospecteurs se ruent sur Dawson City, le gouvernement du Dominion demande à cette banque d'ouvrir une succursale dans la ville florissante. Deux équipes d'employés, formés pour l'occasion, quittent Toronto en avril 1898 pour un périple jusqu'à Dawson, où ils arrivent près de deux mois plus tard au terme d'un voyage en navire à vapeur, en traîneaux à chiens et en canot. Les premières années de services bancaires au Yukon appartiennent encore à la légende. Le poète et ancien employé de la Banque de Commerce, Robert Service, évoque ces années dans son œuvre intitulée Songs of a Sourdough.

Campement au Lac Bennett en mai 1898

Au tournant du siècle, la Banque Canadienne de Commerce demeure à l'affût de nouvelles possibilités de croissance. Grâce à des fusions avec des banques régionales bien établies, elle peut étendre ses activités d'un océan à l'autre. De nouvelles acquisitions dans les années 1920 permettent à la Banque de Commerce de se doter d'un des plus importants réseaux de succursales au Canada, fort de plus 700 succursales en 1929. Malgré cela, la banque se tourne vers le marché international. Convaincue des importantes possibilités d'affaires dans les Antilles, la banque ouvre des succursales à Cuba, en Jamaïque, à la Barbade et à Trinidad dans les années 1920. La Banque de Commerce s'établit fermement dans les Antilles et, à ce jour, la Banque CIBC y maintient une forte présence, grâce à la coentreprise mise sur pied avec la Barclays Bank : FirstCaribbean International Bank.

James Henry Gundy

Ces années sont également importantes à l'établissement et à la croissance du secteur des placements au Canada. Wood, Gundy & Company, société précurseure des services bancaires d'investissement de la Banque CIBC, ouvre ses portes le 1er février 1905, à l'intersection des rues King et Yonge, à Toronto. Constituée par George Herbert Wood et James Henry Gundy, cette maison de courtage se spécialise à l'origine dans la prise ferme et le placement d'obligations municipales et provinciales. À une époque où le Canada est une nation d'épargnants et non d'investisseurs, Wood et Gundy sont des pionniers dans le secteur des placements. Au cours de la Première Guerre mondiale, cette maison de courtage joue un rôle de premier plan dans la mise sur pied des emprunts de la Victoire - une mesure de financement de l'effort de guerre qui encourage pour la première fois les citoyens ordinaires du Canada à investir leurs économies. Offerts par des banques, des compagnies d'assurance et des maisons de courtage, les emprunts de la Victoire permettent non seulement de recueillir 1,7 milliards $ pour l'effort de guerre du Canada, ils permettent aussi aux Canadiens de se découvrir un engouement pour les obligations d'épargne.